Gezocht: vrouw die een hekel heeft aan honden. Haat jij honden? Praat je vooral graag over jezelf? Houd je niet van lachen, en is lekker eten niet aan jou besteed? Geef je principieel nergens fooi? Dan ben ik op zoek naar jou!
Dixon Beckett is de eeuwige vrijgezel. Hij wordt uitgedaagd om mee te doen met een weddenschap. Hij moet een profiel aanmaken op een datingapp, en op zes dates gaan met de eerste persoon die reageert. Als hij dan rond Kerstmis nog steeds single is, wint hij. Dit lijkt hem een makkie. Om zijn winkansen te verbeteren maakt hij voor zichzelf het vreselijkste datingprofiel allertijden.
Maar dan reageert er daadwerkelijk iemand op zijn advertentie: Fiona Hartigan. Maar al bij de eerste date bekruipt Dixon het gevoel dat er iets niet klopt. Hij is er bijna zeker van dat Fiona alleen maar doet alsof ze verschrikkelijk is, en dat ze mogelijk wel net zo geïnteresseerd is in hem als hij in haar. Hoe beter hij Fiona leert kennen, hoe lastiger het begint te worden om de weddenschap niet te verliezen.